Gaines Hall schloss seine 4-jährige Schauspiel-, Gesang- und Tanzausbildung an der American University in Washington DC als „Diplom-Musicaldarsteller“. Er begann seine Karriere in Amerika. Er tourte durch den USA und Kanada mit den Broadway Tournee-Produktionen von Gershwins “My One and Only” und “Gypsy”, bevor er dann mit dem Stepp-Musical „42nd. Street“ nach Deutschland kam, wo er sich bald einen Namen machte.

Vier Jahre lang war Hall am Berliner Theater des Westens engagiert, in Musicals wie „Hallo, Dolly“ mit Angelika Milster und „My Fair Lady“. Anschließend war er in „Sunset Blvd.“ als Joe Gillis an der Seite von Helen Schneider zu sehen und tourte als Biest („Die Schöne und das Biest“) durch Deutschland. Seit mehr als 20 Jahren zeigte er an vielen Staatstheatern und Opern seine Vielseitigkeit durch die verschiedensten Rollen in „The Life“, „Chess“ und „On the Town“ sowie Porters „Anything Goes“ und “Silk Stockings-Ninotschka”.Große Erfolge feierte er in dem Kander & Ebb-Musical „Kuss der Spinnenfrau“, Gershwins „Crazy for You“ und begeisterte als Zaza in “Ein Käfig voller Narren”. Engagements „Kiss me Kate” an der Komischen Oper Berlin und „Singin’ in the Rain” in den Kammerspielen/ Theater in der Josefstadt in Wien sowie am Staatstheater Nürnberg folgten. In der Spielzeit 2020 feierte Gaines Hall wieder einen großen Erfolg als Molina in "Kuss der Spinnenfrau" an der Musikalischen Komödie in Leipzig.

Am Staatstheater Nürnberg in der Spielzeit 2021/22 hat Gaines die Rolle des Corny Collins im Musical "Hairspray" verkörpert und in der darauffolgende Spielzeit steig er zu der Rolle der Edna Turnblad, Tracies Mutter, um. Hiermit könnte Gaines in der gleichen Inszenierung wieder seine Verwandlungsfähigkeit unter Beweis stellen.

In den letzten Jahren hat sich Gaines auch als Regisseur und Choreograf etabliert, und in dieser Aufgabe einer weitere Leidenschaft entdeckt. So inszenierte und choreografierte er zum Beispiel „Cinderella- das märchenhafte Popmusical, das in den letzten immer wieder auf Tournee zu sehen war, sowie „La Cage aux Folles- ein Käfig voller Narren“ am Volkstheater Liesl Christ in Frankfurt/Main.

2018 war Gaines für Gesamtkonzept und Regie/Choreografie für das Erfolgsrevue „The Lights of Broadway“ am Staatstheater Nürnberg zuständig. Für die Uraufführung des neuen Musicals "The Famous Door on Swing Street" am Stadttheater Fürth Oktober 2020 zeichnet sich Gaines als Kreativer Mitentwickler, Regisseur und Choreograf.

Trotz des Erfolges auf verschiedenen großen Bühnen blieb immer noch Zeit für neue Ideen. So entstanden seine verschiedenen Solo-Showproduktionen, die immer wieder in Deutschland zu sehen sind.

Seit 2013 ist Gaines Dozent für Tanz und Musical an der Theaterakademie August Everding Prinzregententheater in München.